本发明公开了一种全新的第二十二种天然氨基酸—吡咯赖氨酸的手性合成方法,其特点是以巴豆醛和硝基乙酸乙酯为起始反应物,经过Michael加成、氢化、吡咯环前体的构筑、关环、水解反应后得到吡咯赖氨酸的稳定存在形式—吡咯赖氨酸锂盐。本发明提供的合成路线中最大的优点是使用环境友好的有机小分子催化剂即(2S)-2-[双[3,5-双(三氟甲基)苯基][(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷催化的不对称Michael加成反应和化合物酸催化下构筑亚胺键为关键步骤。本发明与现有技术相比具有简短高效、反应条件温和和环境友好、产物的对映选择性高和总收率高等优点。合成的手性吡咯赖氨酸有利于研究手性结构在生物学中的作用。
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