本发明公开了一种制备α-烯基硼酸频哪醇酯的方法,第一步,利用带有α位氢原子的酮类化合物和对甲苯磺酰肼在无水乙醇溶剂中回流制得对甲苯磺酰酮腙;第二步,利用对甲苯磺酰酮腙与丁基锂和四甲基乙二胺进行Shapiro反应,加入频哪醇硼酸酯类化合物,调节溶液pH值为6~7,加入有机溶剂萃取,浓缩出溶剂后,加入阻聚剂进行减压蒸馏得产品α-烯基硼酸频哪醇酯。本发明的创新性在于避免使用文献中的不易获得的原料烯基卤代物,而是使用廉价易得的α位氢原子的酮类化合物作为起始原料,与对甲苯磺酰肼作用生成对甲苯磺酰酮腙,再与丁基锂和四甲基乙二胺发生Shapiro反应,得到具有亲核性的烯基负离子,与频哪醇硼酸酯反应,制备出α-烯基硼酸频那醇酯,本发明操作简便,利用廉价易得起始原料,收率较好的制备出α-烯基硼酸频哪醇酯。
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