本发明涉及一种(1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯的制备方法,其包括以下步骤:1)Boc-L-焦谷氨酸甲酯通过三乙基硼氢化锂还原,再用三氟乙酸酐脱水得到(S)-1-N-叔丁氧羰基-2,3-二氢-2-吡咯甲酸乙酯;2)将(S)-1-N-叔丁氧羰基-2,3-二氢-2-吡咯甲酸乙酯在碱性条件下的水解反应、加DIPEA成盐后得到(S)-1-N-叔丁氧羰基-2,3-二氢-2-吡咯甲酸N,N-二异丙基乙胺盐;3)将步骤2)所得(S)-1-N-叔丁氧羰基-2,3-二氢-2-吡咯甲酸N,N-二异丙基乙胺盐进行酰胺化后得到(S)-1-N-叔丁氧羰基-2,3-二氢-2-吡咯甲酰胺;4)将(S)-1-N-叔丁氧羰基-2,3-二氢-2-吡咯甲酰胺以手性镍催化剂催化环丙化反应得到单一构型的目标产物(1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯(SM1)。
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