介绍了一种制备脯氨酸硼酸酯的方法。N-被保护的吡咯在2-位被锂化,其产物与硼酸三烷基酯反应。再将其还原以形成被保护的脯氨酸硼酸,然后使之与二醇反应以得到酯。随着用酯基保护的硼酸部分将氮上的保护基除去,以获得需要的脯氨酸硼酸酯。在一可替换的合成中制得的脯氨酸硼酸酯在硼原子上具有一个手性中心。还公开了对映体拆分的方法,以获得在C-端基具有脯氨酸硼酸酯而不是一种氨基酸的肽。这些硼酸肽类似物可用于抑制生物学上重要的蛋白酶。还公开了几种从蒎二醇硼酸酯中除去蒎二醇的方法。
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